Villaviciosa de Odón
Castillo
El castillo fue ordenado construir por los Marqueses de Moya, Andrés Cabrera y Beatriz Fernández de Bobadilla, en el año 1.496, se trataba de una construcción triangular con una torre circular en cada uno de sus extremos que resultó arrasado por los Comuneros en el año 1.521. Diego Fernández de Cabrera encargó la reconstrucción a Juan de Herrera en el año 1.583, que lo reedificó a base de sillarejo, granito y mampostería, añadiéndole la Torre del Homenaje y un cuarto vértice, dándole la forma actual. Fue residencia de Fernando VI, que vivió en él hasta su muerte, prisión de Godoy y referencia de otros nobles. Entre otras cosas se usó como escuela de ingenieros de montes, colegio del cuerpo de carabineros, casa de labor, granero, etc. En la actualidad y desde 1.976 acoge el Archivo histórico del Ejército del Aire. Se encuentra en perfecto estado y es visitable.
Castillo de Calatalifa
Las escasas ruinas del Castillo de Calatalifa que permanecen desenterradas corresponden a una fortaleza mandada construir por Abderramán III en el siglo X; se trata de una construcción de ladrillo alejada de la actual población y situada junto al río, en el lugar conocido como Cueva de la Mora. Fue importante en su función de control de la vía que unía Toledo con el Puerto de los Leones. Según la leyenda, Abderramán quedó profundamente impresionado en él a la vista de un eclipse total de sol, camino de alguna de las batallas libradas más al norte de la península. El acceso es libre y los restos visibles escasos.